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苯参加的化学反应大致有3种:
一种是其他基团和苯环上的氢原子之间发生的取代反应;
一种是发生在苯环上的加成反应(注:苯环无碳碳双键,而是一种介于单键与双键的独特的键);
一种是普遍的燃烧(氧化反应)(不能使酸性高锰酸钾褪色)。
苯环上的氢原子在一定条件下可以被卤素、硝基、磺酸基、烃基等取代,生成相应的衍生物。
由于取代基的不同以及氢原子位置的不同、数量不同,可以生成不同数量和结构的同分异构体。
苯环的电子云密度较大,所以发生在苯环上的取代反应大都是亲电取代反应。亲电取代反应是芳环有代表性的反应。苯的取代物在进行亲电取代时,第二个取代基的位置与原先取代基的种类有关。
苯在高温下,用铁、铜、镍做催化剂可以发生缩合反应生成联苯、和甲醛及次氯酸在氯化锌存在下可生成氯甲基苯、和乙基钠等烷基金属化物反应可生成苯基金属化物、在四氢呋喃、氯苯或溴苯中和镁反应可生成苯基格氏试剂。
苯不会与高锰酸钾反应褪色,与溴水混合只会发生萃取,而苯及其衍生物中,只有在苯环侧链上的取代基中与苯环相连的碳原子与氢相连的情况下才可以使高锰酸钾褪色(本质是氧化反应),这一条同样适用于芳香烃(取代基上如果有不饱和键则一定可以与高锰酸钾反应使之褪色)。这里要注意:①仅当取代基上与苯环相连的碳原子;②这个碳原子要与氢原子相连(成键)。
至于溴水,苯及苯的衍生物以及饱和芳香烃只能发生萃取(条件是取代基上没有不饱和键,不然依然会发生加成反应)。
苯废气处理也是及其重要的。
苯在强烈光照的条件下可以转化为杜瓦苯(Dewar苯):杜瓦苯的性质十分活泼(苯本身是稳定的芳香状态,能量很低,而变成杜瓦苯则需要大量光能,所以杜瓦苯能量很高,不稳定)。
在激光作用下,则可转化成更活泼的棱晶烷:棱晶烷呈现立体状态,导致碳原子sp3杂化轨道形成的π键间有较大的互斥作用,所以更加不稳定。
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